El hotel de la colina junto al castillo fue durante casi trescientos años un convento de agustinos descalzos, y antes de eso aquí estaba la sinagoga de Tavira. Los frailes recibieron la judiaria abandonada en 1542 e hicieron de la sinagoga iglesia; el convento propiamente dicho no se puso en marcha hasta 1568-69. La fachada con las dos torres es del siglo XVIII y es la mayor obra barroca de la ciudad. Desde 1839 el edificio fue cuartel, y en 2006 abrió como la primera pousada histórica del Algarve. Durante las obras de reforma, los arqueólogos del municipio encontraron un barrio residencial moro de hacia el año 1200 y tres tumbas de urna de la Edad del Hierro. Parte del barrio está expuesta junto al bar, de modo que se puede ver sobre qué construyeron los frailes.
En el siglo XV estaban aquí, intramuros, la sinagoga y el barrio judío de Tavira. En 1497 D. Manuel ordenó convertir las sinagogas, y el barrio quedó vacío hasta que los agustinos descalzos lo recibieron en 1542. Fr. Pedro de Vila Viçosa se instaló junto a un pozo que aún existe dentro de la cerca del convento, y "da esnoga fez igreja": de la sinagoga hizo iglesia. El convento propiamente dicho no se puso en marcha hasta 1568-69, porque no había acuerdo sobre el lugar. D. Sebastião dio 200 cruzados en 1573, y en 1598 el convento, según el obispo, todavía "se vai fazendo", se iba haciendo.
El nombre más conocido del convento es anterior a las obras. Fr. Valentim da Luz llegó a Tavira en 1558 y fue prior en 1560. En mayo de 1562 fue quemado en un auto de fe en Lisboa; un relato posterior dice que la sentencia fue por herejía luterana. Entonces aún no se había puesto una piedra del convento que se tiene delante.
La iglesia es de nave única con capilla mayor en estilo chão, el estilo llano, una de las primeras del Algarve. El claustro es cuadrado, renacentista, con arcos de medio punto sobre columnas toscanas. A mediados del siglo XVIII estaba en decadencia, y los frailes reformaron por fases: en 1749 el claustro, que recibió una planta baja abovedada y una nueva escalera monumental; en 1758-78 un nuevo dormitorio y portaria. El dormitorio es la fachada que se ve hoy, dos torres a los lados de un cuerpo central más bajo y grandes ventanas con recercados labrados. El diseño vino de Lisboa, y la obra se vincula a los maestros de obras Diogo Tavares de Ataíde y Bento Correa.
Las órdenes religiosas fueron suprimidas en 1834. En 1837 o 1839 se instaló el Batalhão de Caçadores n.º 5, el edificio pasó a llamarse Quartel da Graça, y la iglesia se convirtió en cuadra. Desde 1904 el convento fue depósito y la iglesia garaje. El ayuntamiento compró el edificio en los años 1990 y cedió la explotación a ENATUR por 50 años. Las arqueólogas municipales Jaquelina Covaneiro y Sandra Cavaco excavaron aquí en 2002-06: unos 35.000 fragmentos, un barrio residencial almohade de hacia el año 1200 y tres tumbas de urna del siglo VII a. C. La pousada abrió el 24 de junio de 2006 con 36 habitaciones, algunas en las antiguas celdas de los frailes.
El Bairro Almóada está junto al bar del hotel y puede verse gratis previa cita; la exposición muestra partes de dos casas y cerámica importada de los siglos XIV al XVI. En el claustro, busque el carácter del siglo XVI de la planta baja, que la reforma de 1749 dejó en pie, y la puerta de la hospedaria con las armas de la orden en el tímpano, la marca de Diogo Tavares.
Los frailes no eligieron el lugar. Lo recibieron. La judiaria intramuros quedó vacía después de 1497, y una sinagoga abandonada era una iglesia que no hacía falta construir. La orden era joven en Portugal tras la reforma de 1535 y crecía, y se construía donde había sitio: en la colina junto al castillo, al lado de Santa Maria do Castelo y Santiago, con la muralla de la ciudad como cerca del propio convento. Que los hermanos discreparan sobre el lugar durante más de veinte años antes de excavar muestra que la elección no era evidente.
Cuando los frailes construyeron, aplanaron lo que había antes: el barrio almohade y la judiaria fueron rellenados y nivelados. Por eso las capas más antiguas del lugar están bajo el suelo y no en los muros. Sobre el terreno se ven tres épocas: la iglesia y el claustro del siglo XVI, la fachada y la escalera del siglo XVIII, y el hotel del siglo XXI. Junto al bar se ve lo que los frailes taparon. Es una bonita ironía que el convento se conservara como cuartel, y que sus mejores hallazgos se hicieran porque iba a ser hotel.