Das Hotel auf der Anhöhe bei der Burg war knapp dreihundert Jahre lang ein Kloster unbeschuhter Augustinermönche, und davor stand hier die Synagoge von Tavira. Die Mönche erhielten 1542 die verlassene Judiaria und machten die Synagoge zur Kirche; das eigentliche Kloster kam erst 1568-69 in Gang. Die Fassade mit den zwei Türmen stammt aus dem 18. Jahrhundert und ist das größte Barockwerk der Stadt. Ab 1839 war das Gebäude Kaserne, und 2006 eröffnete es als erste historische Pousada der Algarve. Beim Umbau fanden die Archäologen der Gemeinde ein maurisches Wohnviertel aus der Zeit um 1200 und drei Urnengräber aus der Eisenzeit. Ein Teil des Viertels ist an der Bar ausgestellt, sodass man sieht, worauf die Mönche gebaut haben.
Im 15. Jahrhundert lagen hier innerhalb der Mauern die Synagoge und das jüdische Viertel von Tavira. 1497 befahl D. Manuel, die Synagogen umzuwandeln, und das Viertel stand leer, bis die unbeschuhten Augustiner es 1542 erhielten. Frei Pedro de Vila Viçosa ließ sich an einem Brunnen nieder, der noch heute innerhalb der Klostermauer existiert, und "da esnoga fez igreja": aus der Synagoge machte er eine Kirche. Das eigentliche Kloster kam erst 1568-69 in Gang, weil man sich über den Ort nicht einigen konnte. D. Sebastião gab 200 Cruzados im Jahr 1573, und 1598 war das Kloster laut dem Bischof noch immer "se vai fazendo", im Entstehen.
Der bekannteste Name des Klosters gehört in die Zeit vor dem Bau. Frei Valentim da Luz kam 1558 nach Tavira und wurde 1560 Prior. Im Mai 1562 wurde er bei einem Autodafé in Lissabon verbrannt; eine spätere Darstellung sagt, das Urteil habe auf lutherische Ketzerei gelautet. Damals war noch kein Stein des Klosters gelegt, vor dem man steht.
Die Kirche ist einschiffig mit Chor im estilo chão, dem schlichten Stil, eine der ersten in der Algarve. Der Kreuzgang ist quadratische Renaissance mit Rundbögen auf toskanischen Säulen. Mitte des 18. Jahrhunderts war die Anlage verfallen, und die Mönche bauten in Etappen um: 1749 den Kreuzgang, der ein gewölbtes Erdgeschoss und eine neue Monumentaltreppe erhielt; 1758-78 ein neues Dormitorium und eine Portaria. Das Dormitorium ist die Fassade, die man heute sieht, zwei Türme um einen niedrigeren Mittelteil und große Fenster mit gehauenen Einfassungen. Die Zeichnung kam aus Lissabon, und die Arbeit wird mit den Baumeistern Diogo Tavares de Ataíde und Bento Correa in Verbindung gebracht.
Die Orden wurden 1834 aufgehoben. 1837 oder 1839 zog das Batalhão de Caçadores n.º 5 ein, das Gebäude hieß von da an Quartel da Graça, und die Kirche wurde Stall. Ab 1904 war das Kloster Depot und die Kirche Garage. Die Gemeinde kaufte das Gebäude in den 1990er Jahren und überließ den Betrieb für 50 Jahre der ENATUR. Die Stadtarchäologinnen Jaquelina Covaneiro und Sandra Cavaco gruben hier 2002-06: rund 35.000 Scherben, ein almohadisches Wohnviertel aus der Zeit um 1200 und drei Urnengräber aus dem 7. Jahrhundert v. Chr. Die Pousada eröffnete am 24. Juni 2006 mit 36 Zimmern, einige davon in den alten Mönchszellen.
Der Bairro Almóada liegt an der Hotelbar und kann nach Absprache kostenlos besichtigt werden; die Ausstellung zeigt Teile von zwei Häusern und importierte Keramik aus dem 14. bis 16. Jahrhundert. Im Kreuzgang achte man auf die Prägung des Erdgeschosses aus dem 16. Jahrhundert, die der Umbau von 1749 stehen ließ, und auf das Portal zur Hospedaria mit dem Wappen des Ordens im Tympanon, Diogo Tavares' Markenzeichen.
Die Mönche haben den Ort nicht gewählt. Sie haben ihn bekommen. Die Judiaria innerhalb der Mauern stand nach 1497 leer, und eine verlassene Synagoge war eine Kirche, die man nicht bauen musste. Der Orden war in Portugal nach der Reform von 1535 jung und wuchs, und man baute, wo Platz war: auf der Anhöhe bei der Burg, Seite an Seite mit Santa Maria do Castelo und Santiago, mit der Stadtmauer als klostereigener Mauer. Dass die Brüder sich über zwanzig Jahre lang über den Ort uneinig waren, bevor sie den Grund aushoben, zeigt, dass die Wahl nicht selbstverständlich war.
Als die Mönche bauten, planierten sie, was vorher da lag: Das almohadische Viertel und die Judiaria wurden aufgefüllt und eingeebnet. Deshalb liegen die ältesten Schichten des Ortes unter dem Boden und nicht in den Mauern. Über der Erde sieht man drei Epochen: Kirche und Kreuzgang des 16. Jahrhunderts, Fassade und Treppe des 18. Jahrhunderts und das Hotel des 21. Jahrhunderts. An der Bar sieht man, was die Mönche zugedeckt haben. Es ist eine hübsche Ironie, dass das Kloster als Kaserne erhalten blieb und dass seine besten Funde gemacht wurden, weil es Hotel werden sollte.